В сердце проникновенной драмы «Когда-то» разгорается борьба духа и разума, где главный герой Андрей, вопреки тёмным семейным традициям, выбирает путь, полный риска и самооткрытия. Оставив позади преподавательскую карьеру, он стремится к успеху в безжалостном мегаполисе — Москве, наряду с мечтами о бизнесе сталкиваясь с безжалостной реальностью. Кризис финансов вгоняет его в безвыходное положение, заставляя задуматься о продаже старинного дома, в котором сплетаются тайны и легенды, связанные с великим Пушкиным. Однако разрешение на этот шаг он получает не так просто — его отец, находящийся в колонии, не испытывает к сыну ничего, кроме недовольства.
Пытаясь восстановить утраченные связи и преодолеть преграды, Андрей принимает решение работать учителем в вечерней школе при колонии, также как и делиться своей любовью к литературе с молодым поколением в обычной школе. Каждый день для него — это поиск смысла, где он сталкивается с внутренними конфликтами: где ему на самом деле уютнее — среди юных, полных надежд душ или в мире тех, кто заперт за решёткой? Эмоции, вдохновлённые искусством и личными драмациями, переплетаются, создавая сложную палитру переживаний и надежд в их бесконечной борьбе.